Massimo est diplômé d’un doctorat de droit de l’Université La Sapienza à Rome. Il a entrepris une formation de troisième cycle en Finance à la London Business School.

Massimo a commencé sa carrière en 1983 au Crédit Lyonnais en Italie avant de devenir l'un des senior global bankers de Calyon, en charge des relations avec les institutions financières. Massimo a effectué diverses missions de conseil pour des projets en Europe, en Amérique Latine et en Asie, et, à partir de 2002, a dirigé les activités de financements structurés et de financements de projets d’infrastructures du groupe pour l’Europe Continentale, le Moyen-Orient et l’Afrique. Massimo a rejoint Meridiam en Septembre 2007.

Parmi les transactions auxquelles il a contribué, Massimo a surveillé et a conseillé l'arrangement d’un financement de 1,5 milliard d’euros pour le rachat de l’aéroport de Budapest par Hochtief, CDPQ, KfW and GIC. Il a aussi été conseil sur le financement de l'unité de traitement des eaux usées de Bruxelles (280 millions d’euros), ainsi que sur le financement de la première série de quatre prisons françaises construites conformément à l’actuel programme de PPP français (280 millions d’euros). Il a conseillé l’arrangement de plusieurs PPP d’un montant de 100 millions d’euros et le financement des liaisons de tramway express connectant Lyon (France) à l'aéroport de la ville. Il a conseillé l’arrangement de financements structurés pour le plus grand détenteur de concessions de stationnement en Europe (500 millions d’euros). Il a conseillé l’arrangement de 940 millions d’euros de financement pour la concession de l’autoroute A41 en France (élu deal de l'année 2005 dans la catégorie Transport/Route sur la zone EMEA par Projects Finance/Euromoney).

Depuis qu’il a rejoint Meridiam, Massimo a été impliqué dans des projets en Europe et en Amérique du Nord, tels que le PPP relatif au Programme des Écoles Flamandes en Belgique (1,2 milliards d’euros), la voie Express Nord Tarrant au Texas et la voie Express LBJ au Texas.